La 2-pipecolina o 2-metilpiperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química es igual a la de la piperidina pero con un grupo metilo unido a uno de los carbonos más próximos al nitrógeno.
Características físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 2-pipecolina es un líquido incoloro o de color amarillo que desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullición a 118 °C y su punto de fusión a -4 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,842 g/cm³), es soluble en ésta, en proporción aproximada de 160 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,42, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3]
Es un compuesto básico; disoluciones con una concentración de 111 g/L tienen un pH entre 12 y 13. Es incompatible con ácidos fuertes, oxidantes fuertes y dióxido de carbono.[4]
Síntesis y usos
La 2-pipecolina se puede sintetizar por desoxigenación de 6-metil-1-óxido-2,3,4,5-tetrahidropiridin-1-io con una mezcla de polvo de litio y una cantidad catalítica de 4,4′-di-tert-butilbifenil (Li/DTBB) combinada con cloruro de níquel(II) dihidrato.[5] Otra vía de síntesis consiste en la reducción de picolinamida con un sistema ácido que comprende cloruro de hidrógeno y un metal lantánido como samario o iterbio.[6]
En cuanto a sus usos, la 2-pipecolina se emplea para la arilación C-2 de piperidinas en reacciones catalizadas por metales de transición. Asimismo, es reactivo en la síntesis de azepan-4-onas en una reacción de anulación en dos pasos catalizada por oro; también en la síntesis de 2-aminobenzoxazoles y ureas substituidas de forma no simétrica, reaccionando en esta último caso con acetoacetanilidas.[7]
Esta amina ha servido para elaborar productos análogos al Gefitinib con capacidad para inhibir el crecimiento de células de cáncer, inducir la apoptosis in vitro e inhibir la formación de tumores en células de cáncer humano; en estos aspectos, los productos así sintetizados han demostrado ser superiores al propio Gefitinib.[8]
Además, la 2-pipecolina se usa para en la oxidación de aminas secundarias a nitronas por medio de agua oxigenada, reacción catalizada por óxido de sodio tungsteno dihidrato.[9]
Precauciones
La 2-pipecolina es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 16 °C; al arder, puede desprender gases tóxicos, como óxidos de nitrógeno y cianuros. Además, sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es una sustancia tóxica si se ingiere y también puede ocasionar quemaduras en la piel y en los ojos.[4]
Véase también
- Piperidina
- 1-metilpiperidina
- Nanofina
Referencias
![[ANSWERED] 1 cardioversion 2 thrombolytic therapy 3 heart Kunduz](https://media.kunduz.com/media/sug-question-candidate/20230130180557973953-3680634.jpg?h=512)
